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Carbohidratos o Glúcidos - Estructura Química

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.

El azúcar y el algodón son carbohidratos
El azúcar y el algodón 
son carbohidratos 

Azúcares

Los azúcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce.

Los monosacáridos son azúcares simples

Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos
Número de
Carbonos
Categoría Ejemplos
4 Tetrosa Eritrosa, Treosa
5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
6 Hexosa Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioquímicas, las características organolepticas (e.g., sabor), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa.

Tetrosas

D-Eritrosa D-Treosa
D-Eritrosa D-Treosa

Pentosas

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono numero 1 se reemplaza con bases nucleótidas.

β-D-Ribosa β-D-Desoxirribosa
Ribosa Desoxirribosa

Hexosas

Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa D-Idoae D-Galactosa D-Talosa
D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído. La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y anular. La relación entre estas formas se discute más tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa - Forma cetosa D-Fructosa - Forma cetosa Fructosa α-D-Galactosa α-D-Manosa
D-Tagatosa
(una cetosa)
 D-Fructosa Fructosa Galactosa Manosa

Heptosas

La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates.

D-Sedoheptulosa   D-Manoheptulosa
D-Sedoheptulosa   D-Manoheptulosa

Formas lineales y anulares

Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formación de las formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que se diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros. La letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.


D-Glucosa         alfa-D-Glucosa        beta-D-Glucosa    Ciclación de la glucosa
D-Glucosa
(una aldosa)
α-D-Glucosa β-D-Glucosa Ciclación de la glucosa

Estereoquímica

Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales diferentes tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el estudio de la organización de los átomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos idénticos que se distinguen por tener los átomos en una configuración espacial diferente. Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se llaman enantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la β-D-Glucosa y la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse corresponder rotándolas, pero los enantiómeros, que corresponden a imágenes reflejadas en un espejo, no pueden ser superpuestas. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformación predominante en disolución acuosa. La conformación de "bote" de la glucosa es inestable.


beta-D-Glucosa    beta-L-Glucosa    beta-D-Glucosa
β-D-Glucosa  
β-L-Glucosa  
β-D-Glucosa
(forma de silla)
beta-D-Glucosa    beta-L-Glucosa
beta-D-Glucosa
β-D-Glucosa
β-L-Glucosa
β-D-Glucosa
(forma de bote)

Azúcar-alcoholes, Aminoazúcares, y Ácidos urónicos

Los azúcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para producir compuestos que retienen la configuración de los sacáridos, pero con grupos funcionales diferentes. Los azúcar-alcoholes, también llamados polioles, alcoholes polihídricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa, pero el grupo aldehído (-CHO) se reemplaza con -CH2OH. Otros azúcar-alcoholes comunes incluyen los monosacáridos eritritol y xilitol, y los disacáridos lactitol y maltitol. Los azúcar-alcoholes tienen aproximadamente la mitad de las calorías que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin azúcar" o de bajas calorías.

Xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientación de la xilosa, es un ingrediente común en dulces y chicles "sin azúcar" porque tiene aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las calorías. Aunque este azúcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequeña de xilitol puede causar insuficiencia hepática y muerte en los perros.

Los aminoazúcares o amino-sacáridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazúcar que se usa para regenerar el cartílago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis.

Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los monosacáridos, pero el sufijo -osa cambia a -urónico. Por ejemplo, el ácido galacturónico tiene la misma configuración que la galactosa, y la configuración del ácido glucurónico corresponde a la glucosa.


D-Glucitol    β-D-Glucosamina    ácido β-D-glucuronico
Glucitol o Sorbitol   
(un azúcar alcohol)
  Glucosamina
  (un aminoazúcar)   
Ácido glucurónico
(un ácido urónico)

CONTINUACIÓN: Disacáridos y polisacáridos
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