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Carbohidratos o Glúcidos - Estructura Química

Celulosa

La celulosa es un polímero con cadenas largas sin ramificaciones de β-D-Glucosa y se distingue del almidón por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molécula. La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas. La celulosa es el material estructural más común en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratándola con ácido nítrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa o algodón explosivo) que es un componente de la pólvora sin humo. La celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la producción del colodión, plásticos, lacas, y esmaltes de uñas.

Celulosa
Celulosa

La goma de celulosa o carboximetilcelulosa (CMC) es un derivado químico de la celulosa en la cual algunos de los grupos hidroxilo (-OH) son sustituidos con grupos carboximetil (-CH2COOH). Las propiedades de la goma de celulosa dependen del grado de sustitución y de la longitud de las cadenas de celulosa. El grado de sustitución (GS) es el número de grupos carboximetil por unidad de glucosa y puede variar en los productos comerciales de 0.4 a 1.5. La goma de celulosa no es tóxica y se hace muy viscosa al combinarse con agua. Se utiliza como espesante para alimentos y como estabilizador de emulsiones. La goma de celulosa también es un componente de lubricantes personales, pastillas de dieta, pinturas a base de agua, detergentes, y revestimientos para papel.

Hemicelulosa

Las hemicelulosas son polisacáridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. Las hemicelulosas forman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. La estructura química de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y sus correspondientes ácidos úronicos. Las hemicelulosas se encuentran en frutas, tallos de plantas, y las cáscaras de granos. Aunque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los polisacáridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un pentosano que consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces 1β4.

Xilana
Xilana

Arabinoxilano

Los arabinoxilanos son polisacáridos que se encuentran en el salvado (la cubierta exterior de granos) como el trigo, el centeno, y la cebada. Los arabinoxilanos tienen un esqueleto químico de xilana con unidades de L-arabinofuranosa (L-arabinosa en su estructura pentagonal) distribuidas al azar con enlaces 1α2 y 1α3 a lo largo de la cadena de xilosas. Las xilosa y la arabinosa son ambas pentosas, por eso los arabinoxilanos también se clasifican como pentosanos. Los arabinoxilanos son de importancia en la panadería. Las unidades de arabinosa producen compuestos viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa, la retención de burbujas de la fermentación en las películas de gluten y almidón, y la textura final de los productos horneados.

Arabinoxilano
Arabinoxilano

Quitina

La quitina es un polímero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos y otros animales inferiores, e.g., insectos, arácnidos, y crustáceos. La quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido (-NH(C=O)CH3).

Quitina
Quitina

Beta-Glucano

Los beta-glucanos consisten de polisacáridos no ramificados de β-D-Glucosa como la celulosa, pero con un enlace 1β3 por cada tres o cuatro enlaces 1β4. Los beta-glucanos forman moléculas largas y cilíndricas que pueden contener hasta 250,000 unidades de glucosa. Los beta glucanos se encuentran en las paredes de las células del endospermo de granos como la cebada y la avena, y ayudan a reducir las enfermedades del corazón bajando el nivel de colesterol y reduciendo la reacción glicémica de los carbohidratos. Se usan comercialmente para sustituir grasas y para modificar la textura de los productos alimenticios.

Beta-Glucano
Beta-Glucano

Glicosaminoglicano

Los glicosaminoglicanos se encuentran en los fluidos lubricantes de las articulaciones del cuerpo y son componentes del cartílago, líquido sinovial, humor vítreo, huesos, y las válvulas del corazón. Los glicosaminoglicanos son polisacáridos largos sin ramificaciones formados por disacáridos que contienen uno de dos tipos de amino-azúcares: N-acetilgalactosamina o N-acetilglucosamina, y un ácido urónico como el glucurónico (glucosa con el átomo numero seis formando un grupo carboxilo). Los glicosaminoglicanos tienen una carga eléctrica negativa y también se llaman mucopolisacáridos por ser muy viscosos. Los más importantes glicosaminoglicanos en la fisiología son el ácido hialurónico, el dermatán sulfato, el sulfato de condroitina, la heparina, el heparán sulfato, y el keratan sulfato. El sulfato de condroitina consiste de β-D-glucuronato enlazado al tercer carbono de N-ácetilgalactosamina-4-sulfato como en la ilustración siguiente. La heparina es una mezcla compleja de polisacáridos lineales con diversas cantidades de sulfatos en los sacáridos constituyentes. La heparina se usa en la medicina como un anticoagulante.

Sulfato de Condroitina     Heparina
Sulfato de Condroitina Heparina

Agar y Carragenanos

El agar, o agar-agar, se extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios por sus propiedades gelificantes. El agar es un polímero de la agarobiosa, un disacárido compuesto de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los geles de agar refinado se usan para hacer culturas de bacterias o tejidos celulares, y para electroforesis de ácidos desoxirribonucleicos (ADN). Los carragenanos son varios polisacáridos que también se derivan de las algas. Los carragenanos se diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con grupos sulfatos (-OSO3-). Los carragenanos también se usan para espesar y gelificar productos alimenticios.

Agarobiosa
La agarobiosa es el disacárido principal del agar.

Ácido algínico, Alginatos

El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera). Los constituyentes químicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar de ácidos β-D-manurónico y α-L-gulurónico con enlaces 1→4.  Aunque los alginatos son insolubles en el agua, pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadores. Los alginatos se usan en la fabricación de textiles, papel, y cosméticos. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante. Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y también en alimentos dietéticos donde sirven para la supresión de apetito. En odontología, los alginatos se usan para hacer impresiones dentales.

Ácido algínico
Ácido algínico

Galactomanano

Los galactomananos son polisacáridos que consisten de una cadena de manosa con grupos laterales de galactosa. Las unidades de manopiranosa están unidas por enlaces 1β4, y las unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 1α6. Los galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos alimenticios. Estas son las proporciones approximadas de manosa a galactosa en varias gomas:

Guar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha cultivado tradicionalmente como forraje para ganado vacuno. La goma guar se deriva del endospermo molido de las semillas. Aproximadamente el 85% de la goma guar es guaran, un polisacárido soluble en agua formado por cadenas lineales de manosa con enlaces 1β4 a las cuales están conectadas unidades de galactosa con enlaces 1α6. La proporción de manosa a galactosa es 2:1. La goma guar tiene cinco u ocho veces más capacidad espesante que el almidón y por eso tiene muchos usos en la industria farmacéutica, y también como estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra dietética.

Guaran
El guaran es el polisacárido principal de la goma guar.

Pectina

Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un éster metilado del ácido poligalacturónico, y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces 1α4. El grado de esterificación (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aquí tiene tres metil ésteres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-COOH). Esto corresponde a un 60% de esterificación o una pectina GE-60. La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

Pectina
La pectina es un polímero del ácido α-galacturonico con un número variable de metil ésteres.

Goma Xantana

La goma xantana es un polisacárido con un esqueleto de β-D-glucosa como la celulosa, pero cada segunda unidad de glucosa está conectada a un trisacárido de manosa, ácido glucurónico, y manosa. La manosa más cercana a la cadena principal tiene un éster de ácido acético en el carbono 6, y la manosa final del trisacárido tiene un enlace entre los carbonos 6 y 4 al segundo carbono de un ácido pirúvico. La goma xantana es producida por la bacteria Xanthomonas campestris que se encuentra en vegetales crucíferos como la col y coliflor. Las cargas negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que las moléculas formen fluidos muy espesos al ser mezclados con agua. La goma xantana se usa como espesante para salsas, para prevenir la formación de cristales de hielo en los helados, y como sustitutos de grasa con pocas calorías. La goma xantana frecuentemente se mezcla con la goma guar porque la viscosidad de la combinación es mayor a la de las gomas usadas solas.

Goma Xantana
Estructura de la Goma Xantana

Glucomanano

El glucomanano es una fibra dietética que se obtiene de los tubérculos de Amorphophallus konjac cultivada en Asia. La harina de los tubérculos de konjac se usa para hacer tallarines o fideos muy bajos en calorías, e.g., los fideos japoneses shirataki. El glucomanano se usa en las dietas para reducir el hambre porque produce una sensación de plenitud y crea soluciones muy viscosas que retardan la absorción de los nutrientes de los alimentos. Un gramo de este polisacárido soluble puede absorber hasta 200 ml de agua, por esto el glucomanano también se usa para artículos absorbentes como pañales desechables y toallas sanitarias femeninas. El polisacárido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una proporción 5:8 con enlaces 1β4. La unidad polimérica tiene el patrón molecular: GGMMGMMMMMGGM. Cadenas cortas laterales de 11 a 16 monosacáridos ocurren a intervalos de 50 a 60 unidades de la cadena principal unidas por enlaces 1β3. Grupos de acetato en el carbono 6 se encuentran en cada 9 a 19 unidades de la cadena principal. La hidrólisis de los grupos acetatos favorecen la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares que son responsables por la acción gelificante.

Glucomanano
Una porción (GGMM) del glucomanano.
La segunda glucosa tiene un grupo acetato.

 
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Bibliografía

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