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Carbohidratos o Glúcidos - Estructura Química

Los disacáridos son carbohidratos formados por dos azúcares simples.

La sucrosa (o sacarosa), es el azúcar común refinado de la caña de azúcar y la remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal del azúcar moreno, del azúcar tamizado, y de la melaza. La lactosa está formada por una molécula de glucosa y otra de galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos monosacáridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentación de este glúcido por bacterias intestinales que producen ácido láctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, cólico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la lactosa.

Sucrosa
Sucrosa

Descripción y componentes de los disacáridos
Disacárido Descripción Componentes
sucrosa azúcar común glucosa 1α2 fructosa
maltosa producto de la hidrólisis del almidón glucosa 1α4 glucosa
trehalosa se encuentra en los hongos glucosa 1α1 glucosa
lactosa el azúcar principal de la leche galactosa 1β4 glucosa
melibiosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 1α6 glucosa

Lactosa
Lactosa


Maltosa
Maltosa

La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1 de una molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda molécula. Esta unión se llama un enlace glicosídico 1α4   (también se llama "enlace glucosídico" en muchos textos en español). La trehalosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa conectadas con un enlace 1α1. La celobiosa es un disacárido formado por dos moléculas de β-D-glucosa conectadas por un enlace 1β4 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.



Trisacáridos

La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La rafinosa está formada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace glicosídico 1α6. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacéutico Beano, se usan frecuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y flatulencias. La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.

Rafinosa
Rafinosa


Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples

Muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacáridos que se describen a continuación son muy importantes en la nutrición, la biología, o la preparación de alimentos.

Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones naturales contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble.


Amilopectina
Amilopectina
Estructura de amilopectina
Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molécula de amilopectina

Los almidones se transforman en muchos productos comerciales por medio de hidrólisis usando ácidos o enzimas como catalizadores. La hidrólisis es una reacción química que desdobla cadenas largas de polisacáridos por la acción del agua para producir cadenas más pequeñas o carbohidratos simples. Los productos resultantes son asignados un valor de equivalencia en dextrosa (DE) que está relacionado al nivel de hidrólisis realizado. Un DE con valor de 100 corresponde al almidón completamente hidrolizado, que es la glucosa (dextrosa) pura. Las dextrinas son un grupo de carbohidratos producidos por la hidrolisis del almidón. Las dextrinas son polímeros de cadena corta que consisten de moléculas de D-glucosa unidas por enlaces glicosídicos 1α→4 o 1α→6. La maltodextrina es un almidón parcialmente hidrolizado que no es dulce y que tiene un valor DE menor de 20. Los jarabes, como el jarabe de maíz o miel de maíz, provienen del almidón de maíz y tienen valores DE de 20 a 91. La dextrosa comercial tiene valores DE de 92 a 99. Sólidos de jarabe de maíz son productos semicristalinos o polvos amorfos de poca dulzura con DE de 20 a 36 que se producen secando el jarabe de maíz al vacio o por atomización en cámara secadora. El jarabe de maíz de alta fructosa (JMAF), que se usa comúnmente en la producción de refrescos, se produce tratando el jarabe de maíz con enzimas que convierten una porción de la glucosa a fructosa. El jarabe de maíz de alta fructosa contiene aproximadamente 42% a 55% de fructosa y el resto consiste principalmente de glucosa. El almidón modificado es un almidón alterado por procesos mecánicos o químicos para estabilizar geles de almidón hechas con agua caliente. Sin modificación, geles de almidón y agua pierden su viscosidad o adquieren una textura plástica después de varias horas. Los jarabes de glucosa hidrogenados se producen hidrolizando almidón, y después hidrogenando el jarabe resultante para producir azúcar-alcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros oligo- y polisacáridos hidrogenados. La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un polímero muy ramificado con muchos tipos de enlaces glicosídicos. Se produce calentando dextrosa con un catalizador ácido y purificando el resultante polímero soluble en agua. La polidextrosa se usa como voluminizador en productos alimenticios porque no tiene sabor y es semejante a la fibra en su resistencia a la digestión. El almidón resistente es almidón comestible que no se degrada en el estómago, pero se fermenta por la microflora en el intestino grueso.

Dulzura relativa de varios carbohidratos

fructosa 173
azúcar invertido* 120
JMAF (42% fructosa) 120
sucrosa 100
xilitol 100
tagatosa 92
glucosa 74
jarabe de maíz (DE alto) 70
sorbitol 55
mannitol 50
trehalosa 45
jarabe de maíz ordinario 40
galactosa 32
maltosa 32
lactosa 15

* El azúcar invertido es una mezcla de glucosa y fructosa que se encuentra en las frutas.

Glucógeno (Glicógeno)

La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse inmediatamente a energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para proveer energía.

Glucógeno
Glucógeno

Dextranos

Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales están formadas por enlaces glicosídicos 1α6 y las cadenas laterales tienen enlaces 1α3 o 1α4. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma sanguíneo.

Dextranos
Dextranos

Inulina

Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino también como inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo común, plátanos, papa de Jerusalén, y jícama. Las inulinas, tambien llamadas fructanos, son polímeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina, pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. La oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azúcar común. La inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. Los ácidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentación contribuyen 1.5 kcal por gramo de inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azúcar en alimentos como los helados, productos lácteos, dulces, y repostería.

Inulin
Inulina     n = aprox. 35

CONTINUACIÓN: La celulosa y otros polisacáridos
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