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Grasas, Aceites, Ácidos grasos, Triglicéridos

¿Que son los triglicéridos?

Los triglicéridos son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas animales. Los triglicéridos tienen densidades más bajas que el agua (flotan sobre el agua), y pueden ser sólidos o líquidos a la temperatura normal del ambiente. Cuando son sólidos se llaman "grasas", y cuando son líquidos se llaman "aceites". Un triglicérido, también llamado triacilglicérido, es un compuesto químico que consiste de una molécula de glicerol y tres ácidos grasos.

Ácido Oleico
Ácido Oleico


Glicerol o Glicerina
Glicerol o Glicerina

El glicerol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (-OH) que se puede combinar hasta con tres ácidos grasos para formar monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. Los ácidos grasos se pueden combinar con cualquier de los tres grupos hidroxilos creando una gran diversidad de compuestos. Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos se clasifican como ésteres — compuestos creados por la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol que liberan agua (H2O) como un subproducto.

Triglicérido
C18:1
C18:1
C16:0
Triestearina
C18:0
C18:0
C18:0
Triglicéridos

El triglicérido a la izquierda tiene dos radicales de ácido oleico y uno de ácido palmítico combinados con glicerol (la cadena vertical de carbonos); esta es una fórmula estructural típica del aceite de oliva. Los rectángulos debajo de las imágenes representan los ácidos grasos que constituyen las moléculas de los glicéridos. La imagen a la derecha es la estructura tridimensional de la triestearina, un triglicérido con tres radicales de ácido esteárico. Los átomos de oxigeno están representados en rojo, los carbonos en gris, y los hidrógenos en azul. La triestearina es un componente menor de muchas grasas naturales.

El jabón se hace tradicionalmente calentando un álcali como hidróxido de sodio (NaOH) con una grasa animal. La reacción química (hidrólisis) produce glicerina y jabón, que consiste de las sales de sodio de los ácidos grasos, por ejemplo, estearato de sodio (CH3(CH2)16C(O)O- Na+).

diglicérido
C18:1
  - 
C16:0

1,3-diglicérido
monoglicérido
  - 
  - 
C16:0

1-monoglicérido

Un diglicérido, o diacilglicerol (DAG), tiene dos radicales de ácidos grasos y existe en las formas 1,2 o 1,3 dependiendo de las posiciones donde los ácidos grasos se unen a la molécula de glicerol. Un monoglicérido, o monoacilglicerol (MAG), tiene solamente un radical de ácido graso unido a una molécula de glicerol. El ácido graso puede estar unido al carbono 1 o 2 de la molécula de glicerol.

Todos los ácidos grasos y los ésteres de glicerol son metabolizados de la misma manera. Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos tienen 9 calorías por gramo, pero algunas etiquetas de nutrición ocultan las calorías de los mono- y diglicéridos alegando que la "grasa" consiste solamente de triglicéridos.


Olestra
La estructura de Olestra. La R representa radicales de ácidos grasos.

Las grasas artificiales y los sustitutos de grasa se han hecho más comunes a medida que las empresas intentan vender sus productos a personas que por desinformación han adquirido aversiones a las grasas o que quieren bajar de peso sin disminuir la cantidad de comida que ingieren. La Olestra es una grasa artificial formada por una molécula de sacarosa (un carbohidrato) en vez de glicerol y hasta ocho cadenas de ácidos grasos. La molécula de olestra es muy grande y pasa por el cuerpo sin ser metabolizada, pero aumenta la excreción de vitaminas solubles en grasa porque actúa como un lípido. Los ésteres de ácidos grasos con poliglicerol son mezclas que tienen la estructura general R-(OCH2-CH(OR)-CH2O)n-R, donde la R representa ácidos grasos y la n tiene un valor promedio de 3. Los ésteres de ácidos grasos con poliglicerol son metabolizados casi completamente como las grasas y no son bajos en calorías. El glicerol polimerizado de estos compuestos no es digerido y la mayor parte se excreta por la orina. Las grasas artificiales se usan principalmente para crear productos que técnicamente son "sin grasa" y de esta manera evitan reportar la composición de ácidos grasos y las calorías en la información nutricional de las etiquetas de los alimentos.

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Composición de ácidos grasos de varias grasas y aceites comestibles.

Porcentaje de peso total de ácidos grasos.
Aceite o Grasa Proporción
Insat./Sat.
Saturada Mono-
insaturada
Poli-
insaturada
Ácido
Cáprico

C10:0
Ácido
Láurico

C12:0
Ácido
Mirístico

C14:0
Ácido
Palmítico

C16:0
Ácido
Esteárico

C18:0
Ácido
Oleico

C18:1
Ácido
Linoleico (ω6)

C18:2
Ácido Alfa-
Linolénico (ω3)

C18:3
 Aceite de almendra 9.7 - - - 7 2 69 17 -
 Sebo vacuno 0.9 - - 3 24 19 43 3 1
 Mantequilla (vacuna) 0.5 3 3 11 27 12 29 2 1
 Grasa de leche (cabra) 0.5 7 3 9 25 12 27 3 1
 Grasa de leche (humana) 1.0 2 5 8 25 8 35 9 1
 Aceite de canola 15.7 - - - 4 2 62 22 10
 Mantequilla de cacao 0.6 - - - 25 38 32 3 -
 Aceite de hígado de bacalao  2.9 - - 8 17 - 22 5 -
 Aceite de coco 0.1 6 47 18 9 3 6 2 -
 Aceite de maíz 6.7 - - - 11 2 28 58 1
 Aceite de algodón 2.8 - - 1 22 3 19 54 1
 Aceite de linaza 9.0 - - - 3 7 21 16 53
 Aceite de semillas de uva 7.3 - - - 8 4 15 73 -
 Manteca de cerdo 1.2 - - 2 26 14 44 10 -
 Aceite de oliva 4.6 - - - 13 3 71 10 1
 Aceite de palma 1.0 - - 1 45 4 40 10 -
 Oleína de palma 1.3 - - 1 37 4 46 11 -
 Aceite de palmiste 0.2 4 48 16 8 3 15 2 -
 Aceite de cacahuete 4.0 - - - 11 2 48 32 -
 Aceite de cártamo* 10.1 - - - 7 2 13 78 -
 Aceite de sésamo 6.6 - - - 9 4 41 45 -
 Aceite de soja 5.7 - - - 11 4 24 54 7
 Aceite de girasol* 7.3 - - - 7 5 19 68 1
 Aceite de nuez 5.3 - - - 11 5 28 51 5
* No de alto contenido oleico.
Los porcentajes pueden no sumar al 100% debido al redondeo de las cifras
y a constituyentes no incluidos en la lista.
Los porcentajes representan promedios comunes.

Las composiciones de ácidos grasos dependen de las fuentes de los aceites. El aceite de canola se extrae de variedades de plantas de colza que contienen menos de 2% de ácido erúcico. Algunos cultivos han producido aceite de canola con un 76% de ácido oleico. La tabla muestra el tipo linoleico del aceite de cártamo; los tipos oleicos de cártamo tienen aproximadamente un 78% de ácidos grasos monoinsaturados, 15% poliinsaturados, y el 7% de ácidos grasos saturados. La tabla no contiene la siguiente información: El aceite de coco, también llamado aceite de copra, tiene 8% de ácido caprílico (C8:0). El aceite de hígado de bacalao tiene 7% de ácido palmitoleico (C16:1), 17% de ácidos grasos insaturados C20 (10% EPA), y el 11% de ácidos grasos insaturados C22 (6% de DHA). El aceite de cacahuete tiene aproximadamente el 5% de ácidos grasos C22:0 y C24:0. La oleína de palma es la parte líquida obtenida por el fraccionamiento del aceite de palma después de una cristalización a temperatura controlada. La mantequilla vacuna tiene 4% de ácido butírico (C4:0) y 2% de ácido caproico (C6:0). La grasa de leche de cabra tiene 4% de ácido butírico (C4:0), 3% de ácido caproico (C6:0), y 3% de ácido caprílico (C8:0). El sebo vacuno, la mantequilla vacuna, la grasa de leche humana, y la manteca de cerdo tienen alrededor de 3% de ácido palmitoleico (C16:1). Los depósitos de grasa humana, que se encuentran en el abdomen de los hombres y en los muslos y caderas de las mujeres, tienen una composición similar a la manteca de cerdo.

¿Cuáles son los perfiles de triglicéridos de estas grasas y aceites? Los porcentajes en la tabla anterior representan la proporción de los radicales de ácidos grasos en los triglicéridos. Si tuviéramos 33 moléculas representativas de los triglicéridos con 99 radicales de ácidos grasos, los números de cada tipo de ácido graso en estas 33 moléculas corresponderían a su porcentaje en la tabla. Por ejemplo, 33 moléculas representativas de los triglicéridos de la manteca de cerdo contenerían en promedio, 26 radicales de ácido palmítico (C16:0), 14 radicales de ácido esteárico (C18:0), 44 radicales de ácido oleico (C18:1), y 10 radicales de ácido linoleico (C18:2). Estos radicales de ácidos grasos se distribuyen al azar entre las 33 moléculas de triglicéridos. Una molécula típica de un triglicérido de manteca de cerdo puede tener uno o dos radicales de ácido oleico y un radical de ácido palmítico. Frecuentemente, se pueden encontrar triglicéridos con un radical de ácido oleico, uno de ácido palmítico, y otro de ácido esteárico. Triglicéridos conteniendo solamente ácido palmítico o ácido esteárico son muy raros.

Perfíl de los triglicéridos de la manteca de cerdo.
Cada rectángulo representa los ácidos grasos de un triglicérido representativo.
C16:0
C18:0
C16:0
C18:1
C18:1
C18:1
C18:1
C16:0
C18:1
C18:1
C18:1
C18:1
C18:2
C18:1
C18:0
C18:1
C16:0
C18:1
C16:0
C16:0
C18:0
C18:0
C18:1
C18:1
C18:0
C16:0

C18:1
C16:1
C18:1

C16:0
C20:1
C18:1

C18:0
C18:1
C18:0
C18:2
C16:1
C16:0
C18:1
C18:2
C16:0
C18:2
C16:0
C16:0
C18:0
C18:2
C18:1
C16:0
C16:1
C16:0
C18:1
C18:1
C18:2
C18:2
C18:1
C14:0
C18:0
C18:1
C16:0
C18:1
C18:1
C16:0
C16:0
C18:2
C18:1
C14:0
C18:0
C18:0
C16:0
C18:2
C16:0
C18:1
C18:1
C18:2
C18:1
C18:1
C18:0
C16:0
C18:1
C18:1
C18:1
C18:1
C16:0
C18:1
C18:1
C18:1
C18:1
C16:0
C16:0

C18:1
C18:0
C18:0
C16:0
C18:1
C16:0
C16:0
C18:1
C18:1
C18:1

Este perfil se construyó utilizando los porcentajes de los ácidos grasos de la manteca de cerdo distribuidos al azar para crear 33 moléculas representativas de los triglicéridos. El color rojo representa los ácidos grasos saturados, el verde representa los ácidos grasos monoinsaturados, y el azul los ácidos grasos poliinsaturados. Aunque la composición de cada molécula de triglicéridos puede variar, la proporción de los ácidos grasos se mantiene constante. Los perfiles del aceite de canola o el aceite de oliva serían principalmente verdes y azules con muy poco rojo, mientras que el perfil del aceite de coco sería principalmente de color rojo.

CONTINUACIÓN: Grasas hidrogenadas y el metabolismo de los ácidos grasos.
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