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Grasas, Aceites, Ácidos grasos, Triglicéridos

Los lípidos consisten de una gran variedad de compuestos químicos insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos. Los lípidos incluyen monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos, fosfátidos, cerebrósidos, esteroles, terpenos, alcoholes grasos y ácidos grasos. Las grasas dietéticas suministran energía, transportan vitaminas solubles en grasa (A, D, E, K), y son una fuente de antioxidantes y compuestos bioactivos. Las grasas también son componentes estructurales del cerebro y de las membranas celulares.

Grasas
Ácidos Grasos Comunes
Nombres químicos y descripciones de Ácidos Grasos Comunes
Nombre Común Carbonos Enlaces
Dobles
Nomenclatura Química Fuentes
 Ácido Butírico 4 0  ácido butanoico  mantequilla
 Ácido Caproico 6 0  ácido hexanoico  mantequilla
 Ácido Caprílico 8 0  ácido octanoico  aceite de coco
 Ácido Cáprico 10 0  ácido decanoico  aceite de coco
 Ácido Láurico 12 0  ácido dodecanoico  aceite de coco
 Ácido Mirístico 14 0  ácido tetradecanoico  aceite de palmiste
 Ácido Palmítico 16 0  ácido hexadecanoico  aceite de palma
 Ácido Palmitoleico 16 1  ácido 9-hexadecenoico  grasas animales
 Ácido Esteárico 18 0  ácido octadecanoico  grasas animales
 Ácido Oleico 18 1  ácido 9-octadecenoico  aceite de oliva
 Ácido Ricinoleico 18 1  ácido 12-hidroxi-9-octadecenoico  aceite de ricino
 Ácido Vaccénico 18 1  ácido 11-octadecenoico  mantequilla
 Ácido Linoleico 18 2  ácido 9,12-octadecadienoico  aceite de semilla de uva
 Ácido Alfa-Linolénico
 (ALA)
18 3  ácido 9,12,15-octadecatrienoico  aceite de lino (linaza)
 Ácido Gamma-Linolénico 
 (GLA)
18 3  ácido 6,9,12-octadecatrienoico  aceite de borraja
 Ácido Araquídico 20 0  ácido eicosanoico  aceite de cacahuete,
 aceite de pescado
 Ácido Gadoleico 20 1  ácido 9-eicosenoico  aceite de pescado
 Ácido Araquidónico (AA) 20 4  ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico  grasas del hígado
 EPA 20 5  ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico  aceite de pescado
 Ácido Behénico 22 0  ácido docosanoico  aceite de colza (canola)
 Ácido Erucico 22 1  ácido 13-docosenoico  aceite de colza (canola)
 DHA 22 6  ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico   aceite de pescado
 Ácido Lignocerico 24 0  ácido tetracosanoico  pequeñas cantidades
 en muchas grasas 

Los ácidos grasos consisten de átomos de carbono (C), hidrógeno, (H) y oxígeno (O) organizados como una cadena de carbonos con un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. Los ácidos grasos saturados tienen todos los hidrógenos que pueden enlazarse a los átomos de carbono y consecuentemente no tienen enlaces dobles entre los carbonos. Los ácidos grasos monoinsaturados tienen solamente un enlace doble. Los ácidos grasos poliinsaturados tienen más de un enlace doble.

Ácido Butírico    Ácido Butírico

El ácido butírico (ácido butanoico) es uno de los ácidos grasos saturados de cadena corta responsable por el sabor característico de la mantequilla. Esta imagen es una fórmula estructural con los cuatro enlaces de cada átomo de carbono en forma explicita que también puede representarse por las fórmulas lineales equivalentes:

CH3CH2CH2COOH    o    CH3(CH2)2COOH

Los números de la nomenclatura química indican la posición de los enlaces dobles. Por convenio, el carbono del grupo carboxilo es el número uno. Los prefijos numerales griegos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., se usan como multiplicadores y también para describir la longitud de cadenas de carbono que contienen más de cuatro átomos. El nombre "ácido 9,12-octadecadienoico" indica que el compuesto consiste de una cadena de 18 carbonos (octa deca) con dos enlaces dobles (di en) en los carbonos 9 y 12, con el carbono número uno constituyendo un grupo carboxilo (ácido ...oico). La fórmula estructural es:

CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
ácido 9,12-octadecadienoico   (Ácido Linoleico)

y se puede abreviar como:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Los ácidos grasos son frecuentemente representados por una notación como C18:2 que indica que el ácido graso consiste de una cadena de 18 carbonos y dos enlaces dobles. Aunque esta notación puede referirse a varios isómeros de ácidos grasos con esta composición, se usa para denotar el ácido graso natural con estas características, i.e., el ácido linoleico.  Los enlaces dobles se llaman "conjugados" cuando están aislados por un enlace simple, e.g., (-CH=CH-CH=CH-). El nombre "ácido linoleico conjugado" (ALC) se refiere a varios variantes del ácido linoleico C18:2 como el 9,11-ALC y 10,12-ALC que corresponden al ácido 9,11-octadecadienoico y el ácido 10,12-octadecadienoico. El isómero dietético principal de ALC es cis-9,trans-11 ALC, también llamado ácido ruménico. El ALC ocurre naturalmente en la carne, huevos, queso, leche, y yogur.

CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoleico conjugado (cis-9, trans-11)


Configuraciones de Ácidos Grasos

¿Que son las Grasas Trans?

Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotación de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los isómeros geométricos que consisten de arreglos de átomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles.

Ácido Oleico
ácido cis-9-octadecenoico
(Ácido Oleico)
Ácido Elaídico
ácido trans-9-octadecenoico
(Ácido Elaídico)

Estos modelos moleculares tridimensionales demuestran los isómeros geométricos Cis y Trans del ácido 9-octadecenoico con los átomos de hidrógeno representados de color azul. Los prefijos latinos Cis y Trans describen la orientación de los átomos de hidrógeno con respecto al enlace doble. Cis significa "en el mismo lado" y Trans significa "en el lado opuesto". Los ácidos grasos naturales generalmente tienen la configuración Cis. La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuración Cis en la posición 9. La configuración Trans (ácido elaídico) tiene una forma recta.

Enlace Cis Enlace Trans
Configuración Cis   Configuración Trans


¿Que son los ácidos grasos omega-3 y omega-6?

Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados que se deben incluir en la dieta porque el metabolismo humano no los puede derivar de otros ácidos grasos. Los términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los ácidos grasos usa el alfabeto griego (α,β,γ,...,ω) para identificar la posición de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo es el número uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono número 2). El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego. El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El ácido linoleico juega una función importante en la reducción del nivel de colesterol. El ácido alfa-linolénico es un ácido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". La clasificación de un ácido graso se puede obtener sustrayendo la posición del último enlace doble en la nomenclatura química del numero total de carbonos. Para el ácido araquidónico, sustrayendo 14 de 20 obtenemos 6, que corresponde a un ácido graso omega-6. Esta terminología a veces se aplica al ácido oleico que es un ácido graso omega-9.

Ácido alfa-linolénico
Ácido alfa-linolénico

Ácido linoleico
Ácido linoleico

Estas fórmulas estructurales simplificadas de ácidos grasos representan los carbonos en forma de ángulos. Los enlaces dobles tienen la configuración Cis.

El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico) son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de fórmula para infantes lactantes. Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes. La proporción de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 están asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reducción de inflamación en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cáncer de mama. Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizás es mejor aumentar el consumo de ácidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reducción de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.

CONTINUACIÓN: Estructura de los triglicéridos
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