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Proteínas, Aminoácidos, Péptidos, y Polipéptidos.

Las proteínas consisten de cadenas lineales de aminoácidos caracterizadas por la subestructura -CH(NH2)COOH. Un átomo de nitrógeno y dos de hidrógenos forman el grupo amino (-NH2) y el ácido es un grupo carboxilo (-COOH). Los aminoácidos se unen a otros cuando el grupo carboxilo de una molécula reacciona con el grupo amino de otra molécula formando un enlace peptídico -C(=O)NH- y liberando una molécula de agua (H2O).

Los aminoácidos son los constituyentes basicos de las enzimas, hormonas, proteínas, y tejidos del cuerpo. Un péptido es un compuesto de dos o más aminoácidos. Los oligopéptidos tienen diez o menos aminoácidos. Los polipéptidos y las proteínas son cadenas de más de diez aminoácidos, pero los péptidos que contienen más de 50 aminoácidos se clasifican como proteínas.

huevos
Las claras de huevo consisten de proteína

En el reino animal, los péptidos y las proteínas regulan el metabolismo y proporcionan apoyo estructural. Las células y los órganos del cuerpo son controlados por hormonas peptídicas. Una insuficiencia de proteína en la dieta puede prevenir la producción adecuada de hormonas peptídicas y proteínas estructurales para mantener las funciones normales del cuerpo. Algunos aminoácidos funcionan como neurotransmisores y moduladores de varios procesos fisiológicos, mientras que las proteínas catalizan muchas reacciones químicas en el cuerpo, regulan la expresión génica, controlan el sistema inmunitario, forman los constituyentes mayores de los músculos, y son los elementos estructurales principales de las células. La deficiencia de proteína de buena calidad en la dieta puede contribuir a síntomas aparentemente no relacionados como la disfunción sexual, problemas con la presión sanguínea, fatiga, obesidad, diabetes, infecciones frecuentes, problemas digestivos, y la pérdida de masa ósea que resulta en la osteoporosis. La restricción severa de proteína en la dieta causa kwashiorkor que es una forma de desnutrición caracterizada por la pérdida de masa muscular, inhabilidad de crecer, e inmunidad disminuida.

Las alergias son causadas generalmente por el efecto de las proteínas extrañas en nuestro cuerpo. Las proteínas que se ingieren se descomponen por enzimas digestivas llamadas "proteasas" en péptidos más pequeños y en aminoácidos. Las alergias a los alimentos pueden ser causadas por la incapacidad para digerir ciertos tipos de proteínas. El cocinar las comidas desnaturaliza (inactiva) las proteínas dieteticas y facilita su digestión. Las alergias o los envenenamientos también puede ser causados por la exposición a las proteínas que circunvienen el sistema digestivo al ser inhalados, absorbidos a través de los tejidos mucosos, o al ser inyectados por mordeduras o picaduras. Los venenos de las arañas y de las serpientes contienen proteínas con una gran variedad de efectos neurotóxicos, proteolíticos, y hemolíticos.

Muchas estructuras del cuerpo están formadas de proteínas. El cabello y las uñas consisten de queratinas o keratinas que son cadenas largas de proteínas con un alto porcentaje (15% -17%) del aminoácido cisteína. Las queratinas son también componentes de las garras, cuernos, plumas, escamas, y pezuñas de los animales. El colágeno es la proteína más común en el cuerpo y comprende aproximadamente el 20-30% de todas las proteínas del organismo. Se encuentra en tendones, ligamentos, y muchos tejidos que tienen funciones estructurales o mecánicos. El colágeno consiste de residuos de aminoácidos que se enrollan en una triple hélice para formar fibras muy fuertes. Los residuos de glicina y prolina representan aproximadamente el 50% de los aminoácidos del colágeno. La gelatina se produce hirviendo colágeno durante un largo tiempo hasta que se hace pegajoso y soluble en agua. El esmalte dental y los huesos están compuestos de una matriz proteica (principalmente de colágeno) con dispersión de cristales minerales como la apatita, que es un fosfato de calcio. El tejido óseo tiene un 70% de contenido mineral, 8% de agua y 22% de proteína, por peso. Los músculos se componen aproximadamente de 65% de actina y miosina, que son las proteínas contráctiles que permiten el movimiento muscular. La caseína es una proteína nutritiva presente en la leche. Aproximadamente el 80% de la proteína en la leche es caseína y contiene todos los aminoácidos comunes.

Aminoácidos

Aminoácidos naturales, sus abreviaturas y fórmulas estructurales
* Aminoácidos esenciales
Ala = alanina
CH3CH(NH2)COOH
Arg = arginina
H2N-C(=NH)NHCH2CH2CH2CH(NH2)COOH 

Asn = asparagina
H2N-C(=O)CH2CH(NH2)COOH

Asp = ácido aspártico
HOOC-CH2CH(NH2)COOH
Cys = cysteina
HS-CH2CH(NH2)COOH

Gln = glutamina
H2N-C(=O)CH2CH2CH(NH2)COOH
Glu = ácido glutámico
HOOC-CH2CH2CH(NH2)COOH 
Gly = glicina
H2N-CH2COOH
His = histidina *
histidina
Ile = isoleucina *
CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH
Leu = leucina *
CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)COOH
Lys = lisina *
H2N-CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
Met = metionina *
CH3-S-CH2CH2CH(NH2)COOH
Phe = fenilalanina *
fenilalanina
Pro = prolina
prolina
Ser = serina
HOCH2CH(NH2)COOH
Thr = treonina *
CH3CH(OH)CH(NH2)COOH
Trp = triptófano *
triptófano
Tyr = tirosina
tirosina
Val = valina *
CH3CH(CH3)CH(NH2)COOH

Los "aminoácidos esenciales" son los que se requieren para satisfacer las necesidades fisiológicas y deben incluirse en la dieta. La arginina es sintetizada por el cuerpo, pero a un nivel que es insuficiente para satisfacer las necesidades de crecimiento. La metionina es necesaria en grandes cantidades para producir cisteína cuando éste aminoácido no está adecuadamente suministrados en la dieta. La fenilalanina puede convertirse en tirosina, pero se requiere en grandes cantidades cuando la alimentación es deficiente en tirosina. La tirosina es esencial para las personas con la enfermedad fenilcetonuria (PKU), cuyo metabolismo no puede convertir la fenilalanina a tirosina. Los aminoácidos isoleucina, leucina, y valina se llaman "aminoácidos de cadena ramificada" (AACR) debido a que sus cadenas de carbono son ramificadas.

Estereoquímica

Todos los veinte aminoácidos, excepto la glicina, tienen un átomo de carbono adjunto al grupo amino que tiene cuatro sustituyentes diferentes. La ángulos tetraedrales del carbono y la asimetría de los enlaces permiten que cada aminoácido forme dos estructuras no superponibles, la forma L y la forma R que son formas especulares, como reflejos en un espejo. Solamente los aminoácidos L se encuentran en las proteínas. Los aminoácidos L tienen el grupo amino a la izquierda cuando el grupo carboxilo esta arriba, como se ilustra aquí. Los átomos con enlaces en forma de cuña denotan átomos o grupos que están por delante del plano de visualización y los enlaces con trazos discontinuos indican grupos que están debajo del plano. El modelo molecular rotante de la forma iónica dipolar de L-alanina (CH3CH(NH3+)COO-) representa el átomo de oxígeno de color rojo, el nitrógeno en azul, el carbono en negro, y el hidrógeno de color blanco.

L-Alanina      L-Alanina 3D
L-Alanina

Formación de un péptido de dos aminoácidos

Formación de un péptido

Esta ilustración muestra la reacción de dos aminoácidos. La R y R' representan los grupos funcionales de aminoácidos de la tabla anterior. El círculo azul muestra el agua (H2O) que se libera, y el círculo rojo muestra el resultante enlace peptídico (-C(=O)NH-).

La reacción inversa es la hidrólisis de los enlaces peptídicos para producir aminoácidos. Muchos productos alimenticios comerciales usan proteínas vegetales hidrolizadas como agentes saborizantes. La salsa de soja se produce hidrolizando la proteína de soja y trigo por fermentación de hongos o por ebullición con soluciones ácidas. El glutamato monosódico (MSG), un potenciador de sabor, es la sal de sodio del ácido glutámico que ocurre naturalmente en las algas marinas y productos de soja fermentados.


CONTINUACIÓN: Péptidos y Proteínas
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